En 1974 se une a la orquesta el bolerista Wladimir Lozano, logrando la dupla una serie de éxitos que catapultaron a Oscar D'León como uno de los intérpretes más reconocidos de la música del Caribe. El primer gran éxito internacional de la agrupación fue "Llorarás", compuesto por el mismo Oscar. Los arreglos musicales de la orquesta siempre fueron de Monge y Oscar D'León. Éxitos como "La Vela", "Divina Niña", "Taboga", "Juancito Trucupey", "El frutero", "Parampampam" y "Dolor cobarde" entre otros dieron renombre a la orquesta y a Oscar tanto en latinoamérica como en otras latitudes.
Al proyectarse más su figura como solista, abandona también esta orquesta y forma "La Crítica", donde unido al talento de pianista, compositor y cantante Mauricio Silva, daría un matiz musical especial a su sonido, tanto que lo haría referencia obligada y acompañante ideal de soneros internacionales con los que alternó en Venezuela y otras partes del continente, destacándose en el "Festival de Soneros" (Caracas, 1980) al lado de Johnny Pacheco y Pete "Conde" Rodríguez, Daniel Santos y otros, que ya reconocían la calidad musical del salsero venezolano. Se atrevió de hecho a grabar temas tradicionales cubanos, que versionó de forma particular, respetuosa y sobre todo, exitosamente, renovando mucho de los temas y "borrando" en ocasiones de la memoria colectiva las versiones originales de temas como "Mata Siguaraya", "Monta mi caballo", "El Manicero" y "Longina" entre otras.
En 1983 se presenta apoteósicamente en Cuba, haciendo realidad su sueño de juventud, y si bien la gira representó una gran satisfacción personal para el sonero (especialmente la presentación en el anfiteatro de Varadero), por otra parte le generó críticas del mundo musical caribeño que interpretaron la gira como un apoyo al régimen cubano, sin importar que el mismo cantante hubiese manifestado con anterioridad su rechazo a la dictadura de Castro y que su amor era por Cuba y por su música, a la que sentía que le debía toda su influencia. Incluso su amistad con Celia Cruz se vio afectada durante un tiempo. En cualquier caso, su visita a la isla contribuyó al renacer de la salsa en Cuba y pasado un tiempo las críticas se disiparon y D'León continuó su carrera en ascenso, añadiendo éxitos como "Detalles", "El derecho de nacer", "Mis hijos", "A él" o "Que se sienta", que lo colocaron de nuevo en los primeros lugares de las listas de ventas.
Luego de algunos problemas legales que lo llevaron momentáneamente a permanecer brevemente detenido y privado de libertad y ser cuestionado en los medios de comunicación, decidió cambiar su imagen y presencia (desde esa época prefirió prescindir del calificativo de "El Diablo de la salsa"), pero su sonido, esta vez al lado del grupo Los Blanco, seguiría innovando y marcando pauta. De esta etapa es el tema "Que muchacho" y el disco "Auténtico" donde hay un mix homenaje a Benny Moré, en el que versionaría los temas "Francisco Guayabal", "Que bueno baila usted" y "Bonito y sabroso".
Posteriormente inicia su salto internacional, llevando su sonido y su puesta en escena a sitios tan remotos como Japón y a escenarios tan importantes como el Madison Square Garden, el Poliedro de Caracas y el Teatro Teresa Carreño de la misma ciudad. Ya en esta etapa, el nombre de Oscar D'León se consagra como músico y se redimensiona, incorporando matices de "Latin Jazz" a sus acordes, que aparecerían así depurados y renovados, convirtiéndolo a su vez en invitado permanente de los más importantes festivales de jazz en el mundo. En esta etapa, alterna y graba quienes habían sido sus idolos de juventud: Celia Cruz, Eddie Palmieri y Tito Puente. Con estos dos últimos participa en el que se convertiría en la obra póstuma de Puente "Masterpiece/Obramaestra", donde interpreta los temas "Cielito lindo/Negrita" y "París Mambo".
Se presentó además como el compañero para cantantes de la nueva generación salsera que formaba parte, como él, del sello perteneciente a Ralph Mercado "RMM": Linda Caballero "La India" con quien grabaría el tema "Hazme el amor" o José Alberto "El Canario" con quien grabaría "Llegó el sabor".
Oscar D'León se mantiene como uno de los artistas más respetado de su país y del continente. Con su orquesta propia formada por músicos diestros, presenta espectáculos donde frecuentemente lo acompañan algunos de sus hijos. Es uno de los mejores exponentes de la "salsa brava" en los escenarios internacionales y promotor, además, de un nuevo sonido influenciado por el jazz, que se ha ganado, al igual que él, el respeto de los fanáticos, medios y colegas.
Su capacidad de improvisar y la textura de su voz hacen de Oscar parte de lo mejor de la tradición Latina. En su país nativo Venezuela es un ídolo, no solo como cantante y músico sino también como un hombre popular que sobre todas las circunstancias ha sabido ganarse fama y fortuna. Oscar D'Leon es uno de los artistas venezolanos más conocidos fuera de su país.
En 1988 graba con la orquesta Billo's Caracas Boys el tema "Ariel", como un doble homenaje al maestro Billo Frómeta y a Benny Moré de quién ha dicho en varias oportunidades que es su principal punto de inspiración, junto con la orquesta "La Sonora Matancera", reconociendo así mismo haber sido influenciado por la música de Eddie Palmieri.
Aparte de ser uno de los principales soneros en la actualidad, Oscar D'León es un formidable "showman" que da una energía tremenda a sus espectáculos con el baile con el cual anima cada una de sus presentaciones.
Ha grabado más de 50 álbumes con varios discos de oro, ha recibido numerosos premios y honores. En 1996, con el álbum "Sonero del Mundo" en colaboración con el músico cubano Willy Chirino lo hace obtener la nominación para el Grammy, una de las 8 que hasta el 2005 había recibido, sin lograr ganar el premio.
El 15 de marzo de 1998 la ciudad de Nueva York lo homenajeó nombrando esa fecha como el Día de Oscar D'León.
En el año 2000 participó en la banda sonora de la producción de Disney, "Las Locuras del Emperador" grabando el tema "Mundo perfecto".